Dear Esther — игра в эпистолярном жанре: все, что здесь требуется от пользователя, так это бродить по заброшенному острову и слушать закадровый голос, читающий письма некой Эстер. Письма похожи на краткий пересказ фильма «Куда приводят мечты»: выясняется, что Эстер погибла в автокатастрофе, автор — переживший ее муж.
Единственное, что объединяет Dear Esther с играми как жанром, — небольшая встроенная головоломка: последовательность, в которой озвучиваются отрывки из писем, зависит от того, в какой части острова в тот или иной момент находится пользователь. Никаких ограничений на перемещения нет, так что история всякий раз складывается из разных фрагментов. Единственный интерактивный момент происходит лишь перед самыми титрами: герой, оказавшись на вершине маяка и услышав последнее письмо, может принять решение — прыгнуть в пропасть или жить дальше. Сказать, что произойдет после прыжка, — хуже, чем раскрыть концовку сериала LOST.
